Wednesday 14 February 2018

Vesting exercitando opções de compra de ações


O Guia de Opções de Ações do Engineer & rsquo; s.


Há muito medo, incerteza e dúvida quando se trata de opções de estoque, e eu gostaria de tentar esclarecer algumas delas hoje. Como engenheiro, você pode estar mais interessado em seguir seu trabalho do que compensação. No entanto, se você estiver trabalhando em um arranque em rápido crescimento, com um pouco de sorte e o planejamento certo, você pode se afastar de um evento de liquidez com uma quantidade significativa de dinheiro.


Por outro lado, tenho amigos que literalmente perderam milhões de dólares porque o processo de exercício de opções de ações era tão complicado, opaco e caro. Acredite, você estará se chutando se isso acontecer com você, então por que não se armar com algum conhecimento e tomar decisões informadas.


Este guia é uma tentativa de corrigir algum desequilíbrio na informação entre empresas e funcionários, e explique em todo o processo todo o estoque de opções.


Ações 101.


Eu gosto de pensar em ações como uma moeda virtual. Os acionistas estão especulando nessa moeda e a empresa está tentando aumentar seu valor. As empresas podem inflar ou desinflar esta moeda de acordo com o desempenho, o potencial percebido ou a emissão de novas ações.


Quando as empresas são formadas, eles geralmente emitem cerca de 10 milhões de ações. Estes são divididos entre membros da equipe fundadora e são diluídos em rodadas de investimentos subseqüentes. Uma parcela dessas ações é colocada de lado em um pool de opções, um grupo de ações dedicadas aos funcionários. Quaisquer partes que você receberá provavelmente sairão desse grupo.


Opções de estoque.


Quando você se juntar a uma empresa, você provavelmente não receberá nenhuma ação, mas sim a opção de comprar ações. Este é um contrato que afirma que você tem a "opção" de comprar ações a um preço específico.


Você pode pensar em uma opção de estoque como um Futuro. A empresa basicamente diz: "Aqui está a nossa avaliação atual. Esperamos que ele vá subir. Em um ano ou mais, uma vez que você trabalhou na empresa por um tempo, nós lhe daremos a opção de comprar ações na empresa ao preço quando você se juntou, mesmo que nossa avaliação tenha aumentado posteriormente. "


Horários de aquisição.


Os contratos de opções normalmente têm um horário de aquisição de quatro anos, com um acréscimo de um ano. Em inglês simples, isso significa que você receberá todas as suas opções de compra de ações durante um período de quatro anos, mas se você deixar em menos de um ano (ou é demitido), então você não receberá nenhuma opção.


O "penhasco" está incluído para incentivar os funcionários a permanecer pelo menos um ano e proteger os acionistas da empresa se os fundadores decidirem que você não é um bom ajuste.


Normalmente, você vê suas ações divididas em 1 / 48ths. Você recebe 12/48 em.


sua marca de 1 ano e, a cada mês, você ganhará mais 1/48.


Exercício.


Uma vez que você tenha espreitado, você tem o direito de comprar ações na empresa. Existem poucas maneiras pelas quais você pode se beneficiar desse direito:


Aquisição: Espero que a empresa seja adquirida e que as ações sejam vendidas em um grande múltiplo do preço de exercício em seu contrato de opção. Os investidores pagam um prêmio e suas ações são preferidas por um motivo - se a empresa for vendida por um valor inferior ao valor colocado na última rodada de investimento, suas ações provavelmente valerão ao seu dispor nada.


Mercado secundário: os contratos de opção de compra de ações geralmente dão à empresa um direito de preferência. Isso significa que você não pode vender as ações a um terceiro sem dar à empresa a oportunidade de comprá-los primeiro. No entanto, uma vez que uma empresa chega a uma determinada etapa, o conselho pode permitir que você venda suas ações através de uma troca como o Second Market ou algum outro mecanismo. Nesta fase, você pode retirar a caixa vendendo suas ações adquiridas para investidores externos.


Exercício sem dinheiro: no caso de um IPO, você pode trabalhar com um corretor para exercer todas as suas opções adquiridas e vender imediatamente uma parte deles no mercado público. Isso significa que você pode pagar tanto as ações quanto o imposto sem ter que investir dinheiro sozinho.


Exercício antes de sair: você pode escrever sua empresa um cheque e pagar qualquer imposto devido - em troca, você obterá um certificado de ações e se tornará um acionista da empresa. Você pode continuar trabalhando na empresa (e exercer mais ações à medida que elas se entregam) ou deixe sempre que quiser.


Exercício após sair: você deixa a empresa e envia um cheque para todas as ações adquiridas antes de 90 dias. Isso, combinado com um exercício sem dinheiro, são provavelmente os dois cenários mais comuns.


Cada rota tem diferentes implicações fiscais que podem depender do momento da venda e dos valores envolvidos. Como regra geral, se a empresa para a qual você trabalha está crescendo como louca (e você acha que pode tornar-se público algum dia), faz muito sentido exercer seu direito de se tornar um acionista o mais rápido possível.


Dependendo da sua situação financeira pessoal, o número de opções concedidas a você, seu preço de exercício e sua mudança de valor, o exercício do direito de comprar todas as ações adquiridas podem ser proibitivamente caros.


Mesmo se você tiver o dinheiro, talvez você não queira gastar suas economias de vida em um certificado de ações e uma nota fiscal. Quanto mais cedo você se juntou à empresa, mais barato essas ações terão sido. Se o valor dessas ações aumentou consideravelmente, haverá passivos tributários significativos. Além disso, você provavelmente só ganhará dinheiro com o investimento se houver um evento de liquidez. É por isso que os empregados adiantados em startups em rápido crescimento têm essencialmente um par de algemas douradas e não podem sair - são milionários de papel, mas não conseguem exercer o direito de comprar as ações e, portanto, tem que ficar em pé até a empresa é vendido ou é público.


Se você decidir que deseja sair (e você acha que a empresa tem um excelente futuro à frente), normalmente você tem cerca de 90 dias para decidir se quer exercer suas ações adquiridas e chegar ao dinheiro para comprar as ações e os impostos associados . Se você não pode dar ao luxo de exercer, ou decidir não assumir o risco, a opção expira.


Perguntas que você deve perguntar para entrar.


Quando você se junta a uma empresa, há algumas questões importantes que você deve perguntar:


Quantas ações eu tenho a opção de exercer? Quantas ações existem em destaque? (ou qual é o número total de ações?) O que é o preço de exercício por ação? (Ou para o qual posso comprar?) Qual é o preço da ação preferencial? (Ou o que os investidores pagaram por suas ações)? Qual é a minha agenda de aquisição de direitos?


Essas perguntas permitem que você perceba o que custaria comprar as ações e a avaliação atual da empresa. Crucialmente, você poderá calcular a porcentagem da empresa que suas ações representariam se elas fossem todas investidas hoje. À medida que uma empresa cresce e emite mais ações, essa porcentagem diminuirá à medida que suas ações forem diluídas. No entanto, ainda é bom ter uma idéia aproximada da porcentagem da empresa que você possui quando você começa.


Não se engane se você receber uma grande quantidade de ações sem qualquer menção ao número de ações atualmente pendentes. Muitas empresas estão relutantes em compartilhar esse tipo de informação e afirmam que é confidencial.


Se a empresa parece relutante em responder a essas perguntas, continue pressionando e não tome 'não' para uma resposta. Se você tiver em consideração suas opções em quaisquer considerações de compensação, você merece saber qual a porcentagem da empresa que está recebendo e seu valor.


Eu ficaria atento a comprometer o salário das ações, a menos que você seja um dos primeiros funcionários ou fundadores. Muitas vezes, é uma bandeira vermelha se os fundadores estão dispostos a desistir de uma grande porcentagem de sua empresa quando eles de outra forma poderiam pagar. Às vezes, você pode negociar uma oferta em camadas e decidir qual proporção de salário para patrimônio é ideal para você.


Do mesmo modo, eu consideraria a probabilidade de um IPO ao estimar quão valiosas suas opções são. Companhias como pequenas empresas de consultoria ou empresas de estilo de vida podem oferecer compartilhamentos, mas é improvável um retorno. Ter uma pequena fatia de propriedade pode se sentir bem, mas pode ser inútil. Se a empresa estiver por perto há alguns anos sem uma clara trajetória ascendente, um IPO provavelmente não é provável.


Outras perguntas.


Há algumas outras perguntas que você deve fazer, mas pode ter dificuldade em obter uma resposta direta:


Quantas ações a empresa está autorizada a emitir? Alguma ação foi emitida com uma preferência de liquidação superior a 1x?


As respostas a essas perguntas podem afetar qualquer retorno. Por exemplo, se a empresa diluir o pool de ações, o valor de suas ações diminuirá. Além disso, se alguns investidores tiverem uma preferência de liquidação preferencial, então eles terão o direito de retirar primeiro caso haja um evento de liquidez.


Exemplo de cenário # 1.


Digamos que a empresa lhe oferece a opção de comprar 100.000 ações a um preço de exercício (ou preço de exercício) de US $ 0,50 por ação. Se a empresa tiver 10 mil mil ações em circulação, então você tem a opção de comprar 1% da empresa quando totalmente adquirido. Isso também significa que a avaliação atual da empresa é de cinco milhões de dólares.


Digamos que você deixe a empresa após o primeiro ano, o que significa que você só adquiriu 25.000 ações (100.000 / 4), o que custará US $ 12.500 USD para comprar. Este é um exemplo altamente simplificado que não inclui qualquer passivo fiscal, mas dá-lhe a ideia geral.


409A avaliações & amp; imposto.


Uma avaliação 409A é uma avaliação de mercado justo de uma empresa conforme determinado por um contador e é reportada ao IRS. Esta avaliação é muitas vezes menor do que a avaliação na última rodada de investimentos porque os investidores são mais otimistas sobre o futuro da empresa e estão especulando sobre o seu potencial. À medida que uma empresa se aproxima de um IPO, o delta entre essas duas avaliações diminuirá e, eventualmente, desaparecerá.


Ao comparar a avaliação 409A da empresa quando você obteve as opções e a avaliação 409A quando compra as ações, você pode obter uma boa indicação de suas obrigações tributárias. Se você só esteve na empresa por um ano (ou a empresa não cresceu materialmente), a avaliação do 409A pode não ter mudado, e se você decidir comprar ações, você não terá responsabilidade fiscal.


No entanto, se a diferença for significante, o IRS tratará este ganho como uma "preferência AMT", e o impondo no spread. A nota fiscal geralmente pode ser maior do que o cheque que você precisa escrever para sua empresa. Você precisa pagar dinheiro real por ganhos que só existem no papel. Além disso, se a empresa falhar, então você não recebe o imposto reembolsado - apenas créditos para sua próxima declaração de imposto. Isso pode aumentar substancialmente o risco no investimento.


A última coisa que vale a pena mencionar aqui é que, se você estiver comprando ações adquiridas antes de sair da empresa, o que sugiro fortemente que você examine a "83 (b) eleição", o que poderia diminuir significativamente o valor do imposto que você deve pagar . Uma explicação completa das eleições 83 (b) é um guia em si mesmo, mas, essencialmente, eles permitem que você pague todas as suas obrigações tributárias tanto para ações adquiridas quanto não adquiridas no início, na avaliação atual da 409A (mesmo que a avaliação posteriormente aumente).


Coisas que você deve saber sair.


Se você está pensando em sair e você não comprou nenhuma ação, você deve decidir se deseja ou não se tornar um acionista. Se você acha que a empresa terá um grande sucesso, pode valer a pena o risco. Supondo que você decida adiantar e comprar o estoque, você tem três meses para conferir à empresa um cheque.


Idealmente, você deve saber o seguinte:


Quantas ações foram emitidas A avaliação atual do 409A Preço da ação preferencial da última rodada.


É muito mais fácil encontrar as respostas a essas perguntas quando você ainda estiver na empresa, então sugiro que você obtenha essa informação antes de sair se for possível.


Exemplo do cenário # 2.


Você deixou a empresa após um ano e decidiu que deseja se tornar um acionista. Sua opção de comprar as ações expirará 90 dias depois de ter parado de trabalhar na empresa, então você deve juntar o dinheiro e dar à empresa um cheque antes dessa data. Você sabe que a avaliação 409A aumentou de US $ 0,50 por ação para US $ 5. Uma vez que você tem a opção de comprar 25.000 ações (você investiu um quarto das suas 100.000 ações), isso vai custar US $ 12.500 para comprar.


No entanto, uma vez que a avaliação 409A da empresa aumentou para US $ 5, o IRS verá a valorização atual de suas ações como US $ 125.000, e você terá que reportar um ganho de $ 112.500 ($ 125.000 - $ 12.500). Como receita, isso será tributado em cerca de 40% (


20% de estado). Obviamente, esse nível de imposto variará muito entre os indivíduos, mas vamos demorar 40% por causa dos argumentos.


Portanto, seu custo total de exercício é de US $ 12.500 para a empresa e US $ 45.000 para o governo por um total de 25.000 ações.


Opções de financiamento.


Se você não pode dar ao luxo de exercer o seu direito de comprar suas ações adquiridas (ou não quer correr o risco), então não há necessidade de desesperar - ainda existem alternativas. Existem alguns fundos e uma série de investidores anjo que irão frente a você todo o dinheiro para comprar as ações e cobrir todas as suas obrigações tributárias. Você detém as ações em seu nome e, se houver um evento de liquidez, você distribuirá uma porcentagem dos lucros para eles. Eles geralmente pedem entre 20-50% da vantagem, dependendo da empresa, dos impostos e do tamanho do investimento. É um empréstimo sem juros sem garantia pessoal. Se a empresa falhar, você não deve nada a ninguém; Se for bem sucedido, você será recompensado pelo valor que você criou enquanto trabalhava lá.


Conclusão.


A razão pela qual eu escrevi este guia é que os engenheiros são muitas vezes os heróis desconhecidos nas startups, e eles também merecem se beneficiar da vantagem em qualquer valor que criam. É também por isso que estou entusiasmado com o financiamento das opções de ações, que serve para nivelar um pouco o campo de jogo e tornar o exercício acessível, enquanto remove o risco para o engenheiro.


Tal como acontece com todas as informações na internet, pegue isso com uma pitada de sal e obtenha conselhos de um CPA profissional antes de tomar quaisquer decisões. Nenhum deste artigo deve ser interpretado como conselho legal ou financeiro.


Agora leia isso.


Gerenciamento de Memória no JS Web Apps.


O gerenciamento de memória é uma parte bastante importante para a criação de aplicativos web JavaScript, e só porque o idioma possui um coletor de lixo, ele não o absolve de todas as funções. Pegue o seu controlador clássico (ou veja na terra do Backbone). Dentro. Continue & rarr;


Opções de estoque de empregado: definições e conceitos-chave.


Antes de aprofundar os detalhes mais finos das Opções de Estoque de Empregados (ESOs), é crucial ter uma compreensão dos termos básicos das opções. Aqui está uma breve descrição de 10 termos de opção chave que você deve saber.


Opção de chamada: Também conhecida simplesmente como uma "Chamada", uma opção de compra dá ao comprador o direito, mas não a obrigação de comprar o título ou o ativo subjacente a um determinado preço dentro de um período de tempo definido. O comprador de chamadas, assim, beneficia quando o título subjacente ou o ativo aumenta de preço.


(Opção) Exercício: Para um comprador de chamada, o exercício de opção significa executar o direito de comprar o título subjacente ao preço de exercício ou ao preço de exercício. Para um comprador, o exercício da opção significa executar o direito de vender o título subjacente ao preço de exercício ou ao preço de exercício.


Preço de exercício ou preço de exercício: O preço pelo qual o ativo subjacente pode ser comprado (para uma opção de compra) ou vendido (para uma opção de venda); O preço de exercício ou o preço de exercício são determinados no momento da constituição do contrato de opção.


Data de validade: o último dia de validade para um contrato de opções, após o qual expira sem valor. O tempo que resta para a expiração é um determinante chave do preço de uma opção; em termos gerais, quanto mais tempo expirar, maior será o preço da opção.


No dinheiro (ITM): Um termo que indica que a opção tem valor intrínseco, ou seja, para uma opção de compra, o preço de mercado do título subjacente é maior que o preço de exercício e, para uma opção de venda, o preço de mercado é menor que um opção de venda. Por outro lado, uma opção é considerada "fora do dinheiro" (OTM) se o preço de mercado do subjacente for menor do que o preço de exercício de uma opção de compra ou o preço de mercado for maior que o preço de exercício de uma opção de venda. Uma opção é dita "no dinheiro" (ATM) se o preço de mercado do subjacente for igual ao preço de exercício de uma opção de compra, bem como a uma opção de venda.


Valor intrínseco: uma chamada tem valor intrínseco se o preço de mercado do ativo subjacente for maior que o preço de exercício. Uma colocação tem valor intrínseco se o preço de mercado do subjacente for inferior ao preço de exercício.


Opção Prêmio: O preço pago por um comprador de opção ao vendedor da opção ou "escritor", geralmente citado por ação. O prémio é pago pela primeira vez pelo comprador no momento da compra da opção e não é reembolsável.


Spread: a diferença entre o preço de mercado do título subjacente e o preço de exercício da opção, no momento do exercício.


Valor de Tempo: um dos dois componentes - juntamente com o valor intrínseco - do preço de uma opção ou premium, o valor de tempo é um prêmio em excesso do valor intrínseco de uma opção. Para uma opção com zero valor intrínseco, o prémio total é atribuível ao valor do tempo.


Subjacente (Activo): O activo ou segurança financeira em que se baseia o preço de uma opção e que deve ser entregue à opção comprador após o exercício.


Agora vejamos especificamente os ESOs e comece com os participantes - o beneficiário (empregado) e o concedente (empregador). O beneficiário - também conhecido como o opção - pode ser um executivo ou um empregado, enquanto o concedente é a empresa que emprega o beneficiário. O beneficiário recebe uma compensação de capital sob a forma de ESOs, geralmente com certas restrições, uma das mais importantes é o período de aquisição.


O período de aquisição é o período de tempo que um funcionário deve aguardar para poder exercer seus ESOs. Por que o funcionário precisa esperar? Porque dá ao empregado um incentivo para se comportar bem e ficar com a empresa. A aquisição segue um cronograma pré-determinado que é configurado pela empresa no momento da concessão da opção.


Os ESOs são considerados adquiridos quando o empregado tem permissão para exercer as opções e comprar o estoque da empresa. Note-se que o estoque pode não ser totalmente adquirido em certos casos, apesar do exercício das opções de compra de ações, uma vez que a empresa pode não querer correr o risco de os empregados ganharem rapidamente (exercitando suas opções e vendendo imediatamente suas ações) e, posteriormente, deixando a empresa.


Se você está em linha para uma concessão de opções, você deve examinar cuidadosamente o plano de opções de ações da sua empresa, bem como o acordo de opções, para determinar os direitos disponíveis e as restrições aplicadas aos funcionários. O plano de opções de ações é elaborado pelo Conselho de Administração da empresa e contém detalhes sobre os direitos do beneficiário. O acordo de opções fornecerá os principais detalhes da sua concessão de opções, como o cronograma de aquisição de direitos, como os ESOs serão adquiridos, as ações representadas pela concessão e o exercício ou preço de exercício. Se você é um empregado ou executivo chave, pode ser possível negociar certos aspectos do contrato de opções, como um cronograma de aquisição, onde as ações são mais vendidas ou um preço de exercício mais baixo. Também pode valer a pena discutir o acordo de opções com seu planejador financeiro ou gerente de patrimônio antes de assinar na linha pontilhada.


Normalmente, os ESOs vendem em trocas ao longo do tempo em datas pré-determinadas, conforme estabelecido no cronograma de aquisição. Por exemplo, você pode ter o direito de comprar 1.000 ações, com as opções adquiridas 25% ao ano durante quatro anos com prazo de 10 anos. Assim, 25% dos ESOs, que conferem o direito de comprar 250 ações, seriam adquiridos no prazo de um ano a partir da data da outorga da opção, outros 25% receberiam dois anos da data da concessão, e assim por diante.


Se você não exercer seus ESOs adquiridos de 25% após o primeiro ano, você teria um aumento acumulado nas opções exercíveis; Assim, após o segundo ano, você agora teria 50% de ESOs adquiridos. Se você não exercer nenhuma das opções de ESO nos primeiros quatro anos, você teria 100% dos ESOs adquiridos após esse período, o que você pode exercer em total ou parcialmente. Como mencionado anteriormente, assumimos que os ESOs têm um prazo de 10 anos. Isso significa que, após 10 anos, você não teria mais o direito de comprar ações; portanto, os ESOs devem ser exercidos antes do período de 10 anos (contando desde a data da concessão da opção).


Pagando o estoque.


Continuando com o exemplo acima, digamos que você exerce 25% dos ESOs quando se apossam após um ano. Isso significa que você obteria 250 ações da empresa no preço de exercício.


Deve-se enfatizar que o preço que você tem que pagar pelas ações é o preço de exercício ou preço de exercício especificado no contrato de opções, independentemente do preço de mercado real do estoque. O imposto de retenção na fonte e outros impostos de renda estatais e federais relacionados são deduzidos neste momento pelo empregador, e o preço de compra normalmente incluirá esses impostos no custo de compra do preço da ação.


Você precisaria encontrar o dinheiro para pagar o estoque. Este é um bom problema, especialmente se o preço do mercado for significativamente maior do que o preço do exercício, mas isso significa que você pode ter uma questão de fluxo de caixa no curto prazo.


Exercício em dinheiro - em que o pagamento deve ser feito em dinheiro para ações compradas pelo exercício de um ESO - é a única rota para o exercício de opção permitido por alguns empregadores. No entanto, outros empregadores agora permitem o exercício sem dinheiro, que envolve um acordo feito com um corretor ou outra instituição financeira para financiar o exercício da opção em uma base de muito curto prazo e, em seguida, o empréstimo compensado com a venda imediata de todo ou parte de o estoque adquirido.


O ESO Spread and Taxation.


Agora chegamos ao ESO Spread. Uma vez que o estoque adquirido pode ser imediatamente vendido no mercado ao preço vigente, quanto maior o preço de mercado é do preço de exercício, maior o "spread" e, portanto, a remuneração (e não o "ganho") obtida pelo empregado. Como se verá mais adiante, isso desencadeia um evento fiscal em que o imposto de renda ordinário é aplicado ao spread.


Os seguintes pontos devem ser levados em consideração no que diz respeito à tributação da ESO (veja Obter o máximo de opções de ações do empregado):


A opção de concessão não é um evento tributável. O beneficiário ou o adjudicatário não é confrontado com uma obrigação fiscal imediata quando as opções são concedidas pela empresa. Observe que, geralmente (mas não sempre), o preço de exercício dos ESOs é fixado no preço de mercado das ações da empresa no dia da concessão da opção. A tributação começa no momento do exercício. O spread (entre o preço de exercício e o preço de mercado) também é conhecido como o elemento de pechincha na linguagem fiscal e é tributado nas taxas de imposto de renda ordinárias porque o IRS o considera como parte da remuneração do empregado. A venda do estoque adquirido desencadeia outro evento tributável. Se o empregado vender as ações adquiridas por menos de um ano após o exercício, a transação seria tratada como um ganho de capital de curto prazo e seria tributada às taxas de imposto de renda ordinárias. Se as ações adquiridas forem vendidas mais de um ano após o exercício, ela seria qualificada para a menor taxa de imposto sobre ganhos de capital.


Vamos demonstrar isso com um exemplo. Digamos que você tenha ESO com um preço de exercício de US $ 25 e, com o preço de mercado das ações em US $ 55, deseja exercer 25% das 1.000 ações que lhe são concedidas conforme seus ESOs.


Por conseguinte, você precisaria pagar US $ 6.250 (ignorando os impostos pelo momento) para as ações (US $ 25 x 250). Uma vez que o valor de mercado das ações é de US $ 13.750, se você vender rapidamente as ações adquiridas, você ganharia lucros antes de impostos de US $ 7.500. Este spread é tributado como renda ordinária em suas mãos no exercício de exercícios, mesmo que você não venda as ações. Este aspecto pode dar origem ao risco de uma grande responsabilidade tributária, se você continuar segurando o estoque e cair em valor, já que milhares de trabalhadores no setor de tecnologia descobriram depois do 2000-02 "acidente de tecnologia" (ver "As opções de ações dos trabalhadores tecnológicos se transformam em pesadelo de impostos").


Vamos recapitular um ponto importante - por que você é tributado no momento do exercício ESO? A capacidade de comprar ações com um desconto significativo para o preço atual do mercado (um preço de pechincha, em outras palavras) é vista pelo IRS como parte do pacote de compensação total fornecido pelo seu empregador e, portanto, é tributado em seu imposto de renda taxa. Assim, mesmo se você não vende as ações adquiridas de acordo com seu exercício ESP, você desencadeia um passivo fiscal no momento do exercício.


Tabela 1: Exemplo de propagação e tributação do ESO.


Valor intrínseco versus valor de tempo para ESOs.


O valor de uma opção consiste em valor intrínseco e valor de tempo. O valor do tempo depende da quantidade de tempo restante até a expiração (a data em que os ESOs expiram) e várias outras variáveis. Dado que a maioria dos ESOs tem uma data de validade indicada até 10 anos a partir da data da concessão da opção, seu valor de tempo pode ser bastante significativo. Embora o valor do tempo possa ser facilmente calculado para opções negociadas em câmbio, é mais difícil calcular o valor do tempo para opções não negociadas como ESOs, uma vez que um preço de mercado não está disponível para eles.


Para calcular o valor do tempo para seus ESO, você precisaria usar um modelo de preços teórico como o modelo de preços de opções Black-Scholes bem conhecido (veja ESOs: Usando o modelo Black-Scholes) para calcular o valor justo de seus ESOs. Você precisará conectar entradas como o preço de exercício, o tempo restante, o preço das ações, a taxa de juros livre de risco e a volatilidade no Modelo, para obter uma estimativa do valor justo do ESO. A partir daí, é um exercício simples para calcular o valor do tempo, como pode ser visto na Tabela 2. Lembre-se de que o valor intrínseco - que nunca pode ser negativo - é zero quando uma opção é "no dinheiro" (ATM) ou "fora de o dinheiro "(OTM); Para essas opções, seu valor inteiro, portanto, consiste apenas no valor do tempo.


O exercício de um ESO irá capturar o valor intrínseco, mas geralmente dá o valor do tempo (supondo que haja qualquer esquerda), resultando em um custo de oportunidade oculto potencialmente grande. Suponha que o valor justo calculado dos seus ESOs seja de US $ 40, conforme mostrado na Tabela 2. Subtrair o valor intrínseco de US $ 30 dá aos seus ESO um valor de tempo de US $ 10. Se você exercer seus ESOs nesta situação, você desistiria de um valor de US $ 10 por ação, ou um total de US $ 2.500 com base em 250 ações.


Tabela 2: Exemplo de valor intrínseco e valor de tempo (no Money ESO)


O valor de seus ESOs não é estático, mas flutuará ao longo do tempo com base em movimentos em insumos-chave, como o preço do estoque subjacente, o tempo de vencimento e acima de tudo, a volatilidade. Considere uma situação em que seus ESOs estão fora do dinheiro, ou seja, o preço de mercado do estoque está agora abaixo do preço de exercício do ESO (Tabela 3).


Tabela 3: Exemplo de valor intrínseco e valor de tempo (Out of the Money ESO)


Seria ilógico exercer seus ESOs neste cenário por dois motivos. Em primeiro lugar, é mais barato comprar ações no mercado aberto em US $ 20, em comparação com o preço de exercício de US $ 25. Em segundo lugar, ao exercer seus ESO, você estaria renunciando ao valor de $ 15 de tempo por ação. Se você acha que o estoque atingiu o fundo e deseja adquiri-lo, seria muito mais preferível simplesmente comprá-lo em US $ 25 e reter seus ESOs, dando-lhe maior potencial de reversão (com algum risco adicional, já que você também possui as ações também ).


Aproveite ao máximo as opções de ações dos empregados.


Um plano de opção de estoque de empregado pode ser um instrumento de investimento lucrativo se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos serviram como ferramenta bem sucedida para atrair altos executivos. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.


Infelizmente, alguns ainda não conseguem aproveitar ao máximo o dinheiro gerado pelo estoque de funcionários. Compreender a natureza das opções de compra de ações, a tributação e o impacto na renda pessoal é fundamental para maximizar essa vantagem potencialmente lucrativa.


O que é uma opção de estoque de empregado?


Uma opção de estoque de empregado é um contrato emitido por um empregador para um empregado para comprar um montante fixo de ações da empresa a um preço fixo por um período de tempo limitado. Existem duas classificações gerais de opções de compra de ações: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).


As opções de compra de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, as OSNs são oferecidas a funcionários não executivos e diretores ou consultores externos. Em contrapartida, os ISOs são estritamente reservados para funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações de incentivo recebem tratamento fiscal favorável, pois atendem às regras estatutárias específicas descritas pelo Código da Receita Federal (mais sobre este tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).


Os planos de NSO e ISO compartilham uma característica comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e pelo Código da Receita Federal.


Conceder Data, Vencimento, Vesting e Exercício.


Para começar, os funcionários geralmente não recebem a total propriedade das opções na data de início do contrato, também conhecido como a data da concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como o cronograma de aquisição de direitos no exercício de suas opções. O cronograma de cobrança começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um funcionário pode exercer uma quantidade específica de ações.


Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data de outorga, mas um ano a partir dessa data, serão entregues 200 ações, o que significa que o empregado tem o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são investidas, e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido de uma data de validade. Nesta data, o empregador não se reserva o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.


Uma opção de estoque de empregado é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de pechincha, e o imposto a pagar no contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.


Imposto sobre as opções de ações dos empregados.


O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar pagar impostos pesados ​​sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opção de compra de ações depende do tipo de opção de propriedade.


Para opções de estoque não qualificadas (NSO):


A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de pechincha de uma opção de compra de ações não qualificada é considerado "remuneração" e é tributado às taxas de imposto de renda ordinárias. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de US $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício é de US $ 50. O elemento de barganha no contrato é ($ 50 a $ 25) x 100 = $ 2.500. Observe que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda da segurança desencadeia outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será reportada como um ganho (ou perda) de capital de curto prazo e estará sujeita a imposto a taxas de imposto de renda ordinárias. Se o funcionário decidir vender as ações por ano após o exercício, a venda será reportada como um ganho (ou perda) de capital de longo prazo e o imposto será reduzido.


As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento fiscal especial:


A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de pechincha de uma opção de estoque de incentivo pode desencadear o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente depois de serem exercidas, o elemento de barganha é tratado como renda ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que o estoque A seja concedido em 1º de janeiro de 2007 (100% adquirido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso ele ou ela deseje reportar o ganho no contrato como um ganho de capital de longo prazo, o estoque não pode ser vendido antes de 1º de junho de 2009.


Outras considerações.


Embora o momento de uma estratégia de opção de estoque seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto fundamental do planejamento de opções de estoque é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser adequadamente diversificados.


Um funcionário deve desconfiar de posições concentradas nas ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugerem que o estoque da empresa deve representar 20% (no máximo) do plano de investimento geral. Embora você possa se sentir confortável ao investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro se diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para seu portfólio.


Bottom Line.


Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atractivo. Que melhor maneira de encorajar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, no entanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos tributários de possuir e exercer suas opções.


Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender o seu estoque de empregado imediatamente após o exercício induzirá o maior imposto sobre ganhos de capital de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.


O que você precisa saber sobre a aquisição de ações.


Muitas pessoas não percebem isso, mas sua agenda de aquisição tem um enorme impacto no valor potencial de seu pacote de equidade. É por isso que o tema da aquisição de direitos merece um mergulho mais profundo do que a nossa discussão em The 14 Crucial Questions About Stock Options. Antes de analisarmos o calendário de aquisição de direitos é apropriado e como isso pode afetá-lo, precisamos fornecer um pouco de antecedentes sobre o motivo pelo qual a aquisição foi associada a opções de estoque e UARs.


O que é Vesting?


Vesting refere-se ao processo pelo qual um empregado ganha suas ações ao longo do tempo. A forma mais comum de conquista no Vale do Silício é mensal em quatro anos com um penhasco de um ano. Isso significa que você ganha o direito de 1/48 das ações que você foi originalmente concedido por mês ao longo de quatro anos (48 meses), mas você não recebe nada se você sair antes do aniversário de um ano (e passe o penhasco). Em outras palavras, em seu aniversário de um ano, você ganha 1/4 da sua ação e, em seguida, ganha um 1/48 adicional por mês depois disso. Por exemplo, se você deixar dois anos em seu emprego, você ganharia o direito de exercer 1/2 suas opções. O penhasco de um ano foi criado para proteger as empresas contra a emissão de ações para contratações ruins, que normalmente não são reconhecidas pelo menos até pelo menos alguns meses em seu mandato. A aquisição não deve ser confundida com o tempo de exercício. A maioria das empresas exige que você exerça suas ações no prazo de 90 dias após a sua partida (nós cobrimos a desvantagem deste termo quando o sucesso e as opções de ações tornam caro para a licença) e 7-10 anos após o período de concessão, mesmo que você fique com a empresa.


Por que os Fundadores & amp; As empresas precisam de Vesting?


Muitos fundadores, eu falo, ficam irritados quando o assunto da aquisição de vencimento aparece. Eles acham bastante ofensivo que eles sejam obrigados a adquirir suas ações quando aceitam capital de risco. Em sua mente, a questão é: "Por que devemos ganhar nosso estoque quando lhe deram o privilégio de investir?" Na realidade, como fundador, é altamente improvável que você deixe sua empresa se for bem-sucedida. No entanto, as chances de que alguém que você recruta não funciona, ou sai antes de seu quarto aniversário, são extremamente elevados. Ao aceitar a aquisição de suas ações, você tem o principal fundamento moral para insistir na aquisição das pessoas que você contrata, protegendo assim a empresa de uma contratação potencialmente ruim. As ações não cobradas podem ser colocadas de volta no pool e usadas para contratar uma substituição. Com base no argumento acima mencionado, isso deve vir a ser uma pequena surpresa que os fundadores geralmente tenham uma aquisição preferencial em relação aos funcionários regulares. Na minha experiência, eles geralmente renunciam ao penhasco de um ano e ganham credibilidade a partir do momento em que começaram a pensar sobre sua idéia. As suas ações não devolvidas podem ser investidas ao longo de três ou quatro anos. Por exemplo, se um fundador trabalhou em sua idéia por um ano e meio antes do financiamento de risco, ela pode obter 37,5% de antecedentes (1,5 anos / 4 anos) e os restantes 62,5% de suas ações serão adquiridos ao longo de três anos.


Cuidado com os Requisitos de Vesting incomuns.


Como eu disse anteriormente, os funcionários não fundadores geralmente vendem suas ações ao longo de quatro anos. Em alguns casos, na costa leste, vi as empresas exigirem que seus funcionários se aposentassem por cinco anos, mas nunca vi menos de quatro anos. As empresas apoiadas por empresas de aquisições, que não estão habituadas a compartilhar a equidade com os empregados, geralmente exigem a aquisição mais estranha e injusta. O Skype, que foi adquirido pela Silver Lake Partners, tomou muito calor em 2018 porque havia uma cláusula enterrada em seu contrato de opção que exigia que os funcionários fossem empregados pela empresa no momento de um evento de liquidação (venda ou IPO) para se qualificar por sua aquisição. Em outras palavras, os funcionários que deixaram após um ano e meio em sua aquisição de quatro anos não obtiveram nada quando a empresa foi adquirida pela Microsoft porque já não eram funcionários no momento em que o negócio fechou. Essa não é a forma como a aquisição de direitos humanos deve funcionar. É suposto que você adquira sua participação na aquisição, se você estiver lá no momento do negócio ou não. Infelizmente, os funcionários da Skype que deixaram após o acantilado de um ano pensaram que tinham investido suas ações, porque essa é a norma. Quanto mais não padrão a aquisição de direitos é mais difícil, geralmente é para uma empresa recrutar pessoas destacadas. Por que alguém deveria concordar com a aquisição de cinco anos se conseguisse conquistar quatro anos na rua? Infelizmente, alguns dos fundadores consideram a aquisição da lente de seu desejo de bloquear os funcionários e minimizar sua diluição pessoal e deixar de ver a natureza pouco atrativa e injusta inerente aos pacotes que eles oferecem.


A aquisição acelerada não é para todos.


Algumas empresas oferecem aceleração de aquisição aos funcionários em caso de aquisição. Com isso quero dizer que o empregado pode ganhar mais seis ou 12 meses de aquisição no final do negócio. Por exemplo, se você tivesse dois anos e meio adquirido no momento de uma aquisição e sua empresa ofereceu seis meses de aceleração, você teria ganho três quartos do seu patrimônio líquido (2,5 anos + 0,5 anos / 4 anos) assim que a aquisição se fechar. A lógica por trás desse benefício é que o empregado não se inscreveu para trabalhar para o adquirente, então eles deveriam ser compensados ​​por terem que aceitar uma mudança significativa no meio ambiente. Devo ressaltar que a aceleração após a fusão normalmente é oferecida apenas com o que é conhecido como um duplo gatilho. Esta frase significa que dois eventos são necessários para desencadear a aceleração: aquisição e diminuição de funções após a aquisição (ou seja, você tem um trabalho menor). A maioria das empresas não gosta de oferecer aceleração de aquisição após a aquisição a qualquer pessoa que não seja executiva, porque as empresas adquirentes não gostam de ter que pagar o preço extra que resulta de ter que comprar mais ações adquiridas, o que muitas vezes leva a um menor por ação preço oferecido. A razão pela qual os executivos são capazes de comandar o benefício de aceleração porque, ironicamente, eles são os mais propensos a perder seu emprego em uma aquisição. (Para obter mais informações sobre o processo de aquisição e o que isso pode significar para você, leia os Resultados Financeiros Diferentemente Diferentes para Empregados em Aquisições e WhatsApp: O que significa Aquisição para Empregados)


Vesting é calculado por Grant Not Tenure.


Um dos aspectos mais confusos da aquisição é que é calculado por base de concessão. Por exemplo, recentemente conversei com um amigo que deixou sua empresa oito anos depois de se juntar e não entendeu por que suas opções exercíveis não eram iguais às suas ações concedidas. O problema era que o seguimento dos subsídios recebidos não era totalmente adquirido. Digamos que você se juntou à sua empresa em 1º de janeiro de 2018 e recebeu 40 mil opções. Após três anos, sua empresa lhe deu uma concessão adicional de 10.000 ações (não tão generosas como o que recomendamos no Plano de Patrimônio de Wealthfront). Se você sair após seis anos e meio em 30 de junho de 2018, você terá adquirido toda a sua concessão original (porque você permaneceu no prazo de quatro anos após a contratação) e 87,5% da sua concessão subseqüente (3,5 anos / 4- ano de aquisição) para um total de 48.750 ações (40.000 + 10.000 * 0.875). Você não aceita todas as suas ações apenas porque ficou mais de quatro anos. A boa notícia sobre o seguimento das bolsas é que eles tipicamente não têm um penhasco de um ano. A lógica é que você já é uma quantidade conhecida, portanto, não há necessidade de outro período de avaliação. Portanto, no exemplo acima, você teria investido 36.250 ações se você permaneceu 3.5 anos ((40.000 * 3.5 / 4) + (10.000 * .5 / 4)) e nada se você só permaneceu seis meses.


Compreender o seu Vesting é um investimento digno.


Claro, a aquisição e as suas complexidades podem ser um desafio para entender. Tenha em mente, no entanto, que o conceito e suas permutações não evoluíram durante a noite, em vez de muitos anos e para abordar múltiplos aspectos do processo de contratação e manter os melhores talentos. A aquisição das opções de compra de ações tornou-se um acessório entre as empresas do Vale do Silício e você está melhor com uma sólida compreensão do conceito. Saiba mais sobre os seus subsídios e seus termos. Afinal, muito do seu patrimônio líquido será afetado por decisões relacionadas à sua aquisição.


Sobre o autor.


Andy Rachleff é co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.


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Quando você deve exercer suas opções de estoque?


As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.


Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.


As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.


É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.


Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.


Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.


Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho em conjunto US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto comum combinada de imposto 2017 e taxa de imposto de renda ordinária federal será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.


83 (b) Eleições podem ter enorme valor.


Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.


As variáveis ​​mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.


A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).


Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.


Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:


No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.


Cenário dos empregados precoce.


Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.


Alta Probabilidade de Sucesso.


Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.


O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.


Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.


Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.


Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.


Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.


Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.


A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.


Procure a ajuda de um profissional.


Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.


As informações contidas no artigo são fornecidas para fins de informação geral e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.


Sobre o autor.


Andy Rachleff é co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.


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